Сергей Есенин родился в крестьянской семье в селе Константиново, Рязанской губернии.
Годы жизни: 21.09.1895 – 28.12.1925.
После окончания церковно-приходской второклассной учительской школы (ныне музей С. А. Есенина) в Спас-Клепиках, осенью 1912 года Есенин уехал в Москву. В 1913 году поступил вольнослушателем на историко-философское отделение в Московский городской народный университет имени А. Л. Шанявского. Работал в типографии и был дружен с поэтами Суриковского литературно-музыкального кружка. Впервые стихотворения Есенина были опубликованы в детском журнале «Мирок» в 1914 году.
В 1913 году Есенин познакомился с Анной Изрядновой, которая работала корректором в типографии «Товарищества И. Д. Сытина», где работал Есенин. В 1914 году они вступили в гражданский брак. 21 декабря 1914 года Анна Изряднова родила сына, названного Юрием (расстрелян в 1937 году).
В 1915 году переехал в Петроград, познакомился с А. Блоком, С. Городецким и другими поэтам. Блок высоко оценил «свежие, чистые, голосистые», хотя и «многословные» стихи «талантливого крестьянского поэта-самородка», помог ему, познакомил с писателями и издателями. В письме к Николаю Клюеву Есенин сообщал: «Стихи у меня в Питере прошли успешно. Из 60 принято 51». В том же году Есенин вошел в группу «крестьянских» поэтов «Краса».
В январе 1916 года Есенина призвали на войну но, благодаря хлопотам друзей, он получил назначение санитаром в Царскосельский военно-санитарный поезд № 143 Ее Императорского Величества Государыни Императрицы Александры Федоровны. В это время он сблизился с группой «новокрестьянских поэтов» и издал первый сборник («Радуница» — 1916), который принес ему известность. Есенин показал себя, как чуткий лирик, мастер психологизированного пейзажа, певец крестьянской Руси, знаток народного языка и народной души.
30 июля 1917 года обвенчался в селе Кирики-Улита Вологодской губернии с Зинаидой Райх, русской актрисой, будущей женой режиссера В. Э. Мейерхольда. От этого брака родились дочь Татьяна (1918—1992) и сын Константин (1920—1986). В конце 1919 года Есенин покинул семью и в феврале 1921 года подал заявление о разводе. Впоследствии Есенин навещал своих детей, усыновленных Мейерхольдом.
В 1918 году познакомился с Анатолием Мариенгофом и увлекся имажинизмом. В этот период вышло несколько сборников стихов поэта — «Трерядница», «Исповедь хулигана», «Стихи скандалиста», «Москва кабацкая», поэма «Пугачев».
В 1920 году Есенин живет у своего литературного секретаря Галины Бениславской. На протяжении жизни неоднократно с ней встречался, иногда жил у нее дома, вплоть до женитьбы на Софье Толстой осенью 1925 года.
В 1921 году поэт вместе с другом Яковом Блюмкиным ездил в Среднюю Азию, посетил Урал и Оренбуржье. В Ташкенте Есенин несколько раз читал стихотворения на поэтических вечерах и в домах своих ташкентских друзей. Также совершил короткую поездку в Самарканд.
Осенью 1921 года Есенин познакомился с танцовщицей Айседорой Дункан, на которой женился 2 мая 1922 года. После свадьбы Есенин с Дункан посетили Германию, Францию, Бельгию, Италию и четыре месяца провели в США. Заграничное турне закончилось в августе 1923 года. Вскоре после возвращения из-за границы Есенин с Дункан разошлись.
Последние годы жизни Есенин много ездил по стране. Он трижды посетил Кавказ, несколько раз съездил в Ленинград и в Константиново. В 1924—1925 годах Есенин посетил Азербайджан, выпустил там сборник стихов, печатался в местном издательстве. В Баку Есенин останавливался в гостинице «Новая Европа». Также Жил в поселке Мардакян (пригород Баку). Сейчас там находится его дом-музей.
12 мая 1924 года у Есенина после романа с поэтессой и переводчицей Надеждой Вольпин родился сын Александр.
В 1924 году из-за разногласий с Мариенгофом Есенин порвал с имажинизмом. Позже в газетах стали появляться критические статьи о нем, обвиняющие его в пьянстве, дебошах, драках. Надо признать, что поэт в последние годы жизни своим поведением сам давал основание для подобной критики. На Есенина было заведено несколько уголовных дел, в основном, по обвинениям в хулиганстве. Также известно «Дело четырех поэтов», связанное с обвинением Есенина и его друзей в антисемитских высказываниях.
18 сентября 1925 года Есенин женился в третий (и последний) раз — на Софье Андреевне Толстой (1900—1957), внучке Л. Н. Толстого, в ту пору заведующей библиотекой Союза писателей. Этот брак также вскоре распался.
В конце ноября 1925 года Софья Толстая договорилась о госпитализации поэта в психоневрологическую клинику Московского университета. 21 декабря Есенин покинул клинику, аннулировал в Госиздате все доверенности, снял со сберкнижки почти все деньги и уехал в Ленинград, где остановился в №5 гостиницы «Англетер».
В Ленинграде последние дни жизни Есенина отмечены встречами с Н. А. Клюевым, Г. Ф. Устиновым, Иваном Приблудным, В. И. Эрлихом, И. И. Садофьевым, Н. Н. Никитиным и другими литераторами.
28 декабря 1925 года Есенина нашли мертвым в гостинице. Поэт в состоянии депрессии покончил жизнь самоубийством (повесился). Последнее его стихотворение — «До свиданья, друг мой, до свиданья…» — по свидетельству Вольфа Эрлиха, было передано ему накануне.
Похоронен 31 декабря 1925 года в Москве на Ваганьковском кладбище.